N-FMOC-O-甲醛基-D-天冬氨酸 | CAS 177609-12-0

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
FMOC-D-ASP(OALL)-OH，化学名称为N-FMOC-O-甲醛基-D-天冬氨酸，是一种重要的保护氨基酸衍生物，CAS号为177609-12-0。其分子式为C22H21NO6，分子量为395.405，纯度通常≥96%。该化合物在常温下为白色至类白色结晶粉末，具有良好的化学稳定性，可溶于常见有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）和二氯甲烷（DCM），但在水中溶解度较低。FMOC基团的存在使其在固相肽合成（SPPS）中表现出优异的保护性能，同时D-构型的天冬氨酸衍生物在特定生物活性肽的合成中具有独特价值。
2. 生物化学功能与重要性
FMOC-D-ASP(OALL)-OH是肽合成中的关键中间体，其FMOC保护基可通过碱性条件（如哌啶）高效脱除，而O-烯丙基（OALL）保护基则可在钯催化下选择性脱保护。这种双重保护策略使其在多肽合成中能够实现定向偶联，避免副反应。D-天冬氨酸的引入可增强肽的代谢稳定性，并可能赋予其特殊的生物活性，例如在抗菌肽或受体拮抗剂的设计中发挥重要作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于固相肽合成（SPPS）和液相肽合成，尤其适用于需要D-构型天冬氨酸的复杂肽链构建。其在药物研发领域应用广泛，包括抗肿瘤肽、激素类似物及神经活性肽的合成。此外，FMOC-D-ASP(OALL)-OH还可作为手性合成子用于非天然氨基酸衍生物的制备，或作为生化试剂用于酶学研究和蛋白质修饰实验。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品密封保存于-20°C干燥环境中，避免光照和湿气。开封后需充入惰性气体（如氮气）以延长保存期限。使用时需在干燥环境下操作，溶解建议选用无水DMF或DCM。由于其对碱敏感，脱保护步骤应严格控制反应时间和温度。实验人员需佩戴防护手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，并提供完整的COA（质量分析证书）。其储存稳定性良好，但需避免与强氧化剂或强酸接触。安全数据表（MSDS）显示其为非危险品，但仍需遵循实验室常规安全规范。废弃物应按照有机化学品处置标准处理，不可直接排入下水道。如需进一步技术支持，可联系供应商获取详细谱图（如NMR、LC-MS）及合成案例参考。