N-benzyloxycarbonyl-L-alanate de benzoylmethyle | CAS 6530-41-2

产品描述

产品说明
N-苄氧羰基-L-丙氨酸苄酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-苄氧羰基-L-丙氨酸苄酯（CAS号：6530-41-2）是一种重要的氨基酸衍生物，分子式为C19H19NO5，分子量341.358。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有明确的立体构型（L-构型）。其结构中的苄氧羰基（Z基团）和苄酯基团提供了良好的保护基特性，使其在肽合成中表现出优异的稳定性与反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护性氨基酸中间体，本产品可通过选择性脱保护参与固相或液相肽链延伸。苄氧羰基在酸性条件下稳定，但可通过氢解或温和还原去除；苄酯基团则对碱敏感，适用于羧基的临时保护。这种双重保护特性使其成为合成复杂肽类（如激素、酶抑制剂）的关键砌块，尤其在需要区域选择性反应的场景中不可或缺。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于多肽药物研发、生物标记物合成及有机合成领域。具体用途包括：1）作为Fmoc/tBu策略中Z保护的丙氨酸前体；2）用于构建含有丙氨酸片段的抗菌肽或靶向肽；3）在不对称合成中作为手性源。实验显示，其在DIC/HOBt偶联体系中的缩合效率可达90%以上。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于2-8℃。开封后需充惰性气体保护，避免反复冻融。使用前需恢复至室温并真空干燥以去除潜在水分。溶解性测试表明，其在DMF、DCM中溶解度＞50mg/mL，建议优先选用无水级溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC（C18柱，254nm）检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。MSDS数据显示其LD50（大鼠口服）＞2000mg/kg，但仍需佩戴防护手套/眼镜操作。废弃物应作为有害有机废液处理，避免与强氧化剂接触。
（注：实际使用前请查阅最新版COA及技术参数表，本说明基于批次稳定性研究数据编制。）