N’-(三苯甲基)-L-天冬酰胺 | CAS 132388-58-0

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
N’-(三苯甲基)-L-天冬酰胺（N’-Trityl-L-asparagine，CAS号：132388-58-0）是一种保护性氨基酸衍生物，其分子式为C23H24N2O4，分子量为392.448。该化合物以L-天冬酰胺为母体结构，通过N’位引入三苯甲基（Trityl）保护基团，显著提高了其在有机合成中的稳定性。其纯度通常≥96%，外观为白色至类白色结晶性粉末，可溶于常见有机溶剂（如二甲基甲酰胺、二氯甲烷），但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在肽类合成中具有重要作用。三苯甲基保护基团可选择性屏蔽天冬酰胺的氨基，防止其在缩合反应中发生副反应，同时保持羧基的反应活性。这一特性使其成为固相肽合成（SPPS）和液相肽合成中的关键中间体，尤其适用于复杂肽链的构建。此外，其保护基团在酸性条件下可高效脱除，且对肽链其他官能团影响较小。
3. 主要应用领域与具体用途
N’-(三苯甲基)-L-天冬酰胺广泛应用于药物研发、生物化学研究及多肽合成领域。具体用途包括：
– 作为保护性氨基酸用于合成含有天冬酰胺残基的肽类药物（如抗肿瘤肽、激素类似物）。
– 在糖肽和糖蛋白合成中，避免天冬酰胺侧链的糖基化干扰。
– 作为手性合成子，用于非天然氨基酸或小分子抑制剂的结构修饰。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品置于密闭容器中，储存于-20°C干燥避光环境，以延长稳定性。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解时建议选用无水DMF或DCM，并在惰性气体（如氮气）保护下操作，以减少水分和氧气的影响。脱保护时需使用弱酸（如三氟乙酸/二氯甲烷混合液）处理。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测，纯度≥96%，并符合核磁共振（NMR）和质谱（MS）的结构确证标准。使用时需佩戴防护手套和护目镜，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。
（全文共计436字）