Fmoc-S-乙酰甲氧基-D-青霉胺 | CAS 201531-77-3

产品描述

产品说明
Fmoc-S-acetamidomethyl-D-penicillamine产品说明书
1. 产品概述与化学特性
Fmoc-S-acetamidomethyl-D-penicillamine（化学名称：Fmoc-S-乙酰甲氧基-D-青霉胺，CAS号：201531-77-3）是一种高纯度保护氨基酸衍生物，分子式为C23H26N2O5S，分子量442.528。该化合物在Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基团和S-acetamidomethyl（乙酰氨基甲基）保护基团的修饰下，具有优异的稳定性，适用于固相肽合成（SPPS）中的半胱氨酸类似物引入。其纯度≥96%，确保在复杂肽链组装中的高效偶联与低副反应率。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-青霉胺的衍生物，该化合物在肽链中可模拟天然半胱氨酸的结构特征，同时通过乙酰氨基甲基保护基避免硫醇基团的氧化或错误交联。其Fmoc保护基在碱性条件下可高效脱除，兼容标准肽合成流程。这一特性使其成为合成含二硫键肽类（如抗体片段、激素类似物）的关键中间体，尤其在需要精确控制立体构型的药物研发中不可或缺。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于以下领域：
– 多肽药物开发：用于构建含非天然氨基酸的肽链，增强代谢稳定性或靶向性。
– 蛋白质工程：作为半胱氨酸替代物，协助设计特定二硫键拓扑结构。
– 研究工具：在化学生物学中用于标记或修饰蛋白质功能位点。
典型应用案例包括抗肿瘤肽、病毒融合抑制剂及酶活性位点模拟物的合成。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C、干燥避光环境中，开封后需充惰性气体（如氮气）密封保存。建议溶解于DMF或DCM等极性非质子溶剂中使用，避免与强氧化剂或还原剂接触。操作时需在通风橱中进行，佩戴防护手套及护目镜。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC验证纯度≥96%，MS及NMR确认结构。安全数据表明，其可能导致眼睛和皮肤刺激，吸入或误食后需立即就医（提供CAS号以便医疗处理）。废弃物应按危险化学品规范处置。
（全文共计436字）