Fmoc-Pbf-L-精氨酸 | CAS 154445-77-9

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S)-5-[[氨基-[(2,2,4,6,7-五甲基-3H-1-苯并呋喃-5-基)磺酰氨基]亚甲基]氨基]-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)戊酸，中文名称为Fmoc-Pbf-L-精氨酸，是一种高纯度保护氨基酸衍生物。其分子式为C34H40N4O7S，分子量为648.769，CAS号为154445-77-9。该化合物在常温下为白色至类白色粉末，纯度≥96%，具有优异的化学稳定性。其结构包含Fmoc（9-芴基甲氧羰基）和Pbf（2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基）双重保护基团，专为多肽固相合成设计。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-Pbf-L-精氨酸是精氨酸的Nα-Fmoc保护、Nω-Pbf保护衍生物，在多肽合成中起关键作用。Pbf保护基能有效屏蔽精氨酸侧链的胍基，防止其参与不必要的副反应，同时保持酸敏感性，便于后期选择性脱保护。Fmoc基团则提供正交保护策略，确保多肽链延伸的精准性。这种双重保护设计显著提高了复杂多肽（如含精氨酸残基的活性肽）的合成效率与纯度。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于固相多肽合成（SPPS），特别适用于制备治疗性多肽、疫苗抗原及生化研究用探针。在抗肿瘤肽、抗菌肽及GPCR靶向肽的合成中表现优异。具体用途包括：作为Fmoc化学法合成中间体；构建含精氨酸的困难序列（如聚精氨酸片段）；以及用于磷酸化肽、糖基化肽等翻译后修饰肽的制备。其高兼容性可匹配自动合成仪标准 protocols。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存，有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。溶解时推荐使用DMF、DCM等极性有机溶剂，工作浓度通常为0.1-0.3M。脱保护需采用含2.5%水及2.5%三异丙基硅烷的TFA溶液（室温，2-4小时）。操作时需在通风橱中进行，并佩戴防尘口罩与丁腈手套。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC、MS及1H NMR严格质控，确保批间一致性。安全数据：LD50（大鼠经口）＞2000mg/kg，属于非剧毒物质，但可能引起眼睛和皮肤刺激。废弃物应作为有机卤化物处理，避免与强氧化剂接触。运输分类为UN2811（6.1类），需符合危险化学品运输规范。首次使用建议进行小试以优化合成条件。