Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 | CAS 73724-46-6

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-Benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate，中文名称为Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸，是一种重要的氨基酸衍生物。其化学式为C25H23NO5，分子量为417.454，CAS号为73724-46-6。该化合物为白色至类白色固体，纯度通常≥96%。其结构中含有Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基和苄基酯基团，使其在肽合成中具有独特的反应特性。Fmoc基团可通过碱性条件（如哌啶）选择性脱除，而苄基酯则在氢化条件下裂解，适用于多步合成策略。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸是丝氨酸的衍生物，丝氨酸作为一种天然氨基酸，在蛋白质结构和功能中扮演关键角色。该化合物通过Fmoc保护氨基和苄基保护羧基，实现了对丝氨酸侧链羟基的选择性修饰。这种保护策略在固相肽合成（SPPS）中尤为重要，可避免副反应并提高合成效率。此外，其手性中心（S构型）确保了与生物体系的兼容性，适用于制备具有特定立体构型的多肽或蛋白质类似物。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于多肽和蛋白质的化学合成领域，尤其适用于Fmoc固相肽合成法。具体用途包括：作为构建单元合成含有丝氨酸残基的肽段；用于制备糖肽或磷酸化肽，因其羟基可进一步衍生化；在药物研发中，用于构建靶向生物活性肽或抗体偶联药物（ADC）的连接子。此外，它还可作为有机合成中间体，用于制备复杂天然产物或功能材料。
4. 储存条件与使用建议
建议将产品密封保存于-20°C干燥环境中，避免光照和湿气。开封后需充入惰性气体（如氮气）以延长稳定性。使用时应在干燥环境下操作，溶解推荐使用DMF、DCM等极性有机溶剂。需注意Fmoc基团对碱敏感，避免与强碱性物质直接接触。长期储存建议定期检测纯度，确保试剂活性。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测，纯度≥96%。使用时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中操作，避免吸入粉尘或接触皮肤。安全数据表（SDS）显示其可能引起眼睛和皮肤刺激，若不慎接触需用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。运输分类为非危险品，但需避免高温和剧烈震动。