产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbony…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]hexanoic acid(中文名:Fmoc-N-甲基-L-正亮氨酸,CAS号:112883-42-8)是一种具有特定立体构型的氨基酸衍生物。其分子式为C16H21NO4,分子量为291.342,纯度≥96%。该化合物以Fmoc(9-芴甲氧羰基)为保护基团,通过羧基与甲基氨基的修饰,赋予其独特的化学稳定性和反应选择性。其结构中的手性中心(S构型)确保了在肽合成中的立体专一性,适合用于高精度生物化学合成。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-N-甲基-L-正亮氨酸是固相肽合成(SPPS)中的关键砌块,尤其适用于引入甲基化修饰的氨基酸残基。甲基化可增强肽的代谢稳定性、膜穿透性及生物活性,在药物开发中用于模拟天然肽或优化药效学特性。其Fmoc保护基在碱性条件下可高效脱除,兼容自动化肽合成仪的操作流程,是制备治疗性肽类(如抗菌肽、激素类似物)的重要中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域:
– 药物研发:作为构建甲基化肽类药物的核心原料,用于肿瘤靶向肽、GPCR调节剂等。
– 结构生物学:通过甲基化标记研究蛋白质-配体相互作用机制。
– 材料科学:合成仿生高分子材料(如自组装肽纳米管)。
典型用途包括:Fmoc固相合成中的氨基酸单体、非天然肽库构建、以及作为酶抑制剂设计的结构单元。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C、避光、干燥的环境中,开封后需充惰性气体(如氮气)密封保存。建议使用前恢复至室温以避免冷凝水污染。溶解时优先选用DMF或二氯甲烷等极性有机溶剂,并在碱性条件(如哌啶/DMF溶液)下脱除Fmoc基团。操作时需佩戴防护手套及护目镜,确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度≥96%,符合肽合成级标准。MS与NMR数据可提供进一步结构确证。安全信息:可能导致眼睛和皮肤刺激,避免吸入粉尘。若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按有机有害物质处理规范处置。提供SDS(安全数据表)备查,用户应严格遵循实验室安全规程。