Fmoc-L-脯氨酸

产品说明
Fmoc-L-脯氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid（Fmoc-L-脯氨酸）是一种重要的氨基酸衍生物，化学式为C20H19NO4，分子量为337.369，CAS号为71989-31-6。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，具有典型脯氨酸的五元环结构和Fmoc保护基团的特征性紫外吸收（λmax≈267 nm）。其手性中心为S构型，在极性有机溶剂（如DMF、DMSO）中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-L-脯氨酸是固相多肽合成（SPPS）中的关键砌块，Fmoc保护基在碱性条件下（如20%哌啶/DMF）可高效脱除，同时保留脯氨酸的刚性环状结构。其独特的空间构象可诱导肽链形成β-转角或聚脯氨酸螺旋二级结构，在合成具有生物活性的多肽（如激素、抗体片段）中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域：
– 多肽药物开发：作为Fmoc固相合成法的原料，用于构建含脯氨酸序列的治疗性多肽（如抗肿瘤肽、抗菌肽）。
– 材料科学：作为自组装分子用于制备仿生水凝胶或纳米材料。
– 科研试剂：用于蛋白质工程、结构生物学研究中的人工蛋白修饰。
典型使用浓度为0.1-0.5 M（DMF溶液），建议与HBTU/HOBt等缩合剂配合使用。
4. 储存条件与使用建议
长期储存需避光、密封保存于-20°C干燥环境，短期使用可置于4°C。开封后建议充氮保护以避免吸湿。溶解时需使用无水级溶剂，并在惰性气体（如氩气）环境下操作以降低消旋化风险。工作溶液建议现配现用，避免反复冻融。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）检测纯度，符合USP/EP标准。MS和1H NMR用于结构确证。
安全提示：本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴护目镜和防尘口罩。若不慎接触皮肤，需立即用大量清水冲洗。废弃物需按有机危险废物处理规范处置。
（注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件优化。）