Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸 - 科试剂
FMOC-L-2-Fluorophenylalanine CAS 205526-26-7

Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸

FMOC-L-2-Fluorophenylalanine
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 FMOC-L-2-Fluorophenylalanine(Fmoc-L-2…

化学信息

CAS号
205526-26-7
分子式 (MF)
C24H20FNO4
分子量 (MW)
405.418 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
FMOC-L-2-Fluorophenylalanine(Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸)是一种重要的氨基酸衍生物,化学式为C24H20FNO4,分子量为405.418,CAS号为205526-26-7。该化合物以Fmoc(9-芴甲氧羰基)为保护基团,苯丙氨酸的苯环2位被氟原子取代,形成具有特定立体构型的非天然氨基酸。其纯度通常≥96%,呈白色至类白色粉末状,可溶于极性有机溶剂如DMF、DMSO等,但在水中溶解度较低。氟原子的引入增强了分子的电子效应和代谢稳定性,使其在生物化学研究中具有独特价值。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸是蛋白质工程和肽类药物设计中的关键砌块。氟原子的强电负性可显著改变肽链的构象和相互作用力,例如增强疏水性或调控氢键网络。此外,其Fmoc保护基在固相肽合成(SPPS)中可通过碱性条件(如哌啶)高效脱除,兼容标准合成流程。这类氟代氨基酸常用于研究蛋白质折叠、酶活性位点修饰及药物靶点优化,尤其在开发抗肿瘤和抗炎肽类药物中潜力显著。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于多肽合成、药物研发和生物标记领域。在药物化学中,用于构建含氟肽类类似物以改善药物的代谢稳定性和生物利用度。在基础研究中,作为探针研究氟原子对蛋白质功能的影响。此外,还可用于荧光标记或作为中间体合成更复杂的生物活性分子。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存,长期储存需充惰性气体(如氮气)保护。使用前需平衡至室温以避免吸湿。溶解时推荐使用DMF或乙腈等有机溶剂,并避免强酸/强碱环境以防止Fmoc基团意外脱落。操作时需佩戴防护手套和护目镜,确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
产品经HPLC和质谱严格检测,确保纯度≥96%。潜在风险包括皮肤/眼睛刺激和吸入性危害,需遵守GHS分类(如H315-H319-H335)。废弃物应作为有害化学品处理,不可直接排放。提供COA(分析证书)和MSDS(材料安全数据表)备查,确保实验合规性和可追溯性。

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