Fmoc-D-3-碘苯丙氨酸 | CAS 478183-67-4

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Fmoc-D-3-碘苯丙氨酸（化学名称：(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-iodophenyl)propanoic acid）是一种非天然氨基酸衍生物，CAS号为478183-67-4，分子式为C24H20INO4，分子量为513.324。该化合物以Fmoc（9-芴甲氧羰基）为保护基，具有D-构型，苯环3位被碘原子取代，赋予其独特的化学性质。其纯度≥96%，常温下为白色至类白色固体，可溶于常见有机溶剂（如DMF、DCM），但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的D-型氨基酸，该化合物在肽合成中具有关键作用。碘原子的引入增强了其反应活性，使其成为放射性标记、交叉偶联反应（如Suzuki偶联）的重要前体。D-构型特性使其在构建手性药物和生物活性肽研究中具有独特价值，尤其适用于抗酶解肽链的设计与开发。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽合成：作为Fmoc固相肽合成（SPPS）的砌块，用于引入D-3-碘苯丙氨酸残基。
– 药物研发：用于设计靶向性药物、放射性示踪剂及PET显影剂的前体合成。
– 材料科学：作为功能化分子构建超分子材料或生物共轭物。
– 化学生物学：用于研究蛋白质-蛋白质相互作用及酶特异性识别机制。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：建议避光、密封保存于-20°C干燥环境中，长期储存需充惰性气体保护。
– 使用建议：溶解前恢复至室温以避免结露，推荐使用DMF或DCM配制溶液，现配现用。操作时需在通风橱中进行，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC检测纯度≥96%，质谱（MS）和核磁共振（NMR）验证结构一致性。
– 安全信息：本品对眼睛、皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按有害化学品规范处置。
（全文共436字）