Fmoc-beta-叔丁基-L-丙氨酸 | CAS 139551-74-9

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethylpentanoic acid（中文名：Fmoc-beta-叔丁基-L-丙氨酸）是一种重要的氨基酸衍生物，其分子式为C22H25NO4，分子量为367.438，CAS号为139551-74-9。该化合物以Fmoc（9-芴甲氧羰基）为保护基，具有手性中心（S构型），并带有叔丁基侧链，赋予其独特的空间位阻效应和化学稳定性。其纯度≥96%，外观通常为白色至类白色结晶性粉末，可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）和二氯甲烷（DCM），但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-beta-叔丁基-L-丙氨酸是固相多肽合成（SPPS）中的关键砌块，尤其适用于合成含有空间位阻氨基酸的复杂肽链。Fmoc基团在碱性条件下（如哌啶/DMF）可高效脱除，而叔丁基侧链则提供额外的保护，防止副反应发生。其结构特性使其在构建具有特定二级结构（如α-螺旋或β-折叠）的肽类分子中具有重要价值，广泛应用于药物研发和生物材料领域。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物主要用于多肽药物、蛋白质工程和生物偶联技术的研发。具体用途包括：作为Fmoc保护的氨基酸单体，用于自动化多肽合成仪；作为手性中间体，参与不对称合成；在抗体-药物偶联物（ADC）中用于连接子设计。此外，其疏水性叔丁基侧链可用于调控肽类分子的溶解性和膜穿透性，在抗肿瘤和抗菌肽研究中表现突出。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于2-8°C环境。开封后需充入惰性气体（如氮气）密封保存，避免反复冻融。使用时需在干燥惰性氛围（如氩气）下操作，推荐溶剂为无水DMF或DCM。溶解后建议立即使用，剩余溶液需在-20°C保存且不超过72小时。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱（MS）严格检测，确保纯度≥96%。安全数据表明，该化合物对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置，避免直接排放至环境中。