FMOC-(R)-3-氨基-5-己烯酸 | CAS 269726-95-6

产品描述

产品说明
FMOC-(R)-3-氨基-5-己烯酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
FMOC-(R)-3-氨基-5-己烯酸（化学名称：fmoc-(r)-3-amino-5-hexenoic acid，CAS号：269726-95-6）是一种具有光学活性的非天然氨基酸衍生物，分子式为C21H21NO4，分子量为351.396。该化合物由FMOC（9-芴甲氧羰基）保护基团与(R)-3-氨基-5-己烯酸通过酰胺键连接而成，纯度≥96%。其结构中的烯烃侧链（5-己烯基）和FMOC保护基赋予其独特的化学反应性，适用于固相合成与修饰。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性砌块，该化合物在肽类药物的设计与合成中具有重要作用。FMOC保护基可通过碱性条件（如哌啶）高效脱除，而(R)-构型使其能够模拟天然氨基酸的立体化学特性，用于构建具有特定生物活性的肽链。此外，末端的烯烃基团可通过点击化学（如烯烃-硫醇偶联）进一步功能化，扩展其在生物共轭和材料科学中的应用。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域：
– 多肽固相合成：作为FMOC保护的氨基酸单体，用于构建含有非天然氨基酸的肽段。
– 药物研发：用于设计靶向蛋白酶抑制剂或受体调节剂的肽类似物。
– 生物标记：烯烃侧链可用于荧光标记或生物素化修饰。
– 高分子材料：作为手性单体参与功能化聚合物的合成。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需避光密封保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充入惰性气体（如氮气）。开封后需尽快使用，避免反复冻融。
使用建议：溶解于DMF或DMSO等极性非质子溶剂，推荐浓度为0.1-0.5 M。操作时需在通风橱中进行，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC检测纯度≥96%，旋光度（[α]D）与质谱（MS）数据符合标准。
安全信息：本品对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按有机有害物质处理，遵守当地环保法规。
（全文共计436字）