cyclopropyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]methanone | CAS 1616388-38-5

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为环丙基-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-基]甲酮（CAS号：1616388-38-5），分子式C15H24BNO3，分子量277.167，纯度≥96%。该化合物是一种含硼杂环衍生物，结构中同时包含二氧硼杂环戊烷和吡啶环骨架，具有显著的化学稳定性和反应活性。其硼酸酯基团可作为关键官能团参与Suzuki-Miyaura偶联反应，是医药中间体和材料科学领域的重要砌块。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯类化合物，本品在过渡金属催化下能与芳基卤化物高效偶联，广泛应用于碳-碳键构建。其环丙基甲酮结构可增强分子刚性，提升与生物靶标的结合特异性，在激酶抑制剂和抗肿瘤药物研发中具有潜在价值。该分子还可作为荧光探针前体，用于生物标记和分子影像学研究。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下领域：
1) 医药研发：作为关键中间体用于合成抗肿瘤、抗炎及中枢神经系统药物，特别是含氮杂环类候选化合物。
2) 材料科学：参与构建有机光电材料（如OLED发光层材料）的共轭骨架。
3) 化学生物学：通过硼酸酯交换反应实现生物大分子标记和修饰。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封保存，温度控制在-20°C至4°C范围内，避光防潮。开封后需在干燥环境中快速分装使用。溶解时优先选用无水THF或DMSO等惰性溶剂，反应体系应严格除氧以避免硼酸酯水解。建议在通风橱中操作，避免直接接触皮肤和眼睛。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。MSDS数据显示其属于刺激性化学品（GHS分类：Skin Irrit. 2），操作时需佩戴防护手套和护目镜。如发生泄漏，应采用惰性吸附材料处理。废弃物应作为危险化学品处置，遵守当地环保法规。长期储存建议定期检测纯度变化，出现结块或变色时应停止使用。