Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯 | CAS 218943-30-7

产品描述

产品说明
3-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基氨基]-6-氧代-6-苯甲氧基己酸（Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯）产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid，分子式C18H25NO6，分子量351.394，CAS号218943-30-7。其结构包含Boc（叔丁氧羰基）保护基团及苄酯修饰，纯度≥96%（HPLC测定），易溶于有机溶剂如DMSO、甲醇，微溶于水。该化合物是L-高谷氨酸的衍生物，具有手性中心，需避光保存以防消旋化。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护性氨基酸衍生物，Boc基团可选择性脱除而不影响苄酯结构，使其成为多肽固相合成中的关键中间体。其β-位延伸的碳链特性可模拟天然谷氨酸的构象，在神经递质类似物开发及酶底物研究中具有独特价值。苄酯基团提供羧基保护，适用于Fmoc/t-Boc策略的逐步缩合反应。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发领域：
（1）作为非天然氨基酸砌块，用于合成靶向GPCR受体的多肽药物；
（2）构建蛋白酶抑制剂的核心骨架，如HIV-1蛋白酶抑制剂的侧链修饰；
（3）神经科学研究中用于谷氨酸能信号通路探针的制备；
（4）手性辅助剂的不对称合成。建议使用量0.1-5当量，反应条件需控制pH 7-9以避免Boc基团过早裂解。
4. 储存条件与使用建议
储存于密封容器中，-20℃干燥避光保存，有效期24个月。开封后建议充氮保护，剩余物料需重新密封。使用前需恢复至室温平衡1小时，称量环境湿度应＜40%。溶解推荐使用无水DMF或二氯甲烷，避免与强氧化剂、强酸共存。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）和质谱进行批次质检，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据：急性毒性（LD50大鼠口服）＞2000 mg/kg，操作时需佩戴护目镜及丁腈手套。若接触皮肤，立即用大量肥皂水冲洗。废弃物处置应遵守当地危险化学品法规。
本产品仅供科研用途，不适用于诊断或治疗。具体应用需结合实验方案优化条件。