BOC-D-色氨酸 - 科试剂
(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid CAS 5241-64-5

BOC-D-色氨酸

(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpr…

化学信息

CAS号
5241-64-5
分子式 (MF)
C16H20N2O4
分子量 (MW)
304.341 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid,中文名称为BOC-D-色氨酸,是一种重要的保护氨基酸衍生物。其CAS号为5241-64-5,分子式为C16H20N2O4,分子量为304.341。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥96%,具有典型的色氨酸吲哚环结构,并带有叔丁氧羰基(BOC)保护基团。BOC保护基的引入增强了氨基的稳定性,使其在肽合成中具有广泛的应用价值。
2. 生物化学功能与重要性
BOC-D-色氨酸是D-色氨酸的衍生物,作为非天然氨基酸,在肽类药物的设计与合成中扮演关键角色。其BOC保护基可在酸性条件下选择性脱除,而保留其他官能团的完整性。色氨酸本身是人体必需氨基酸,参与血清素和褪黑激素的生物合成,而D-构型衍生物则常用于研究手性药物的活性与代谢机制。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于多肽固相合成(SPPS)和液相合成,作为构建复杂肽链的重要砌块。在药物研发中,常用于合成抗菌肽、激素类似物及靶向治疗分子。此外,它还可作为手性试剂用于不对称催化反应,或作为标准品用于色谱分析与质谱检测。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存,长期保存需充入惰性气体。开封后需密封防潮,避免反复冻融。使用时应在通风橱中操作,佩戴防护手套和护目镜。溶解性测试表明,其易溶于二甲基亚砜(DMSO)和甲醇,微溶于水,需根据实验需求选择适当溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱进行严格质量控制,确保纯度≥96%。安全数据表明,其可能导致眼睛和皮肤刺激,操作时应避免直接接触。如意外吸入或摄入,需立即就医并提供CAS号信息。废弃物处理需符合当地化学品管理法规,不可随意排放。

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