?> BOC-D-丝氨酸 - 科试剂
BOC-D-丝氨酸

BOC-D-丝氨酸

(2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 BOC-D-丝氨酸(化学名称:(2R)-3-羟基-2-[(2-甲基丙烷-2…

化学信息

CAS号
6368-20-3
分子式 (MF)
C8H15NO5
分子量 (MW)
205.208 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
BOC-D-丝氨酸(化学名称:(2R)-3-羟基-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基氨基]丙酸,CAS号:6368-20-3)是一种重要的保护氨基酸衍生物,分子式为C8H15NO5,分子量为205.208。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度通常不低于96%。其结构中的BOC(叔丁氧羰基)基团为氨基提供了有效的保护,而D-丝氨酸的手性中心使其在不对称合成和肽链构建中具有独特价值。
2. 生物化学功能与重要性
BOC-D-丝氨酸是D-丝氨酸的N端保护形式,D-丝氨酸作为一种非蛋白源性氨基酸,在神经系统中作为NMDA受体的共激动剂发挥关键作用。通过BOC保护,可避免氨基在肽合成过程中发生副反应,同时保留羧基和羟基的活性,便于后续选择性修饰。该化合物在肽链延伸和固相合成中广泛用于引入D-丝氨酸残基。
3. 主要应用领域与具体用途
BOC-D-丝氨酸主要用于多肽药物、生物活性肽及手性化合物的合成。具体应用包括:
– 作为手性砌块用于药物中间体合成,如抗生素和抗肿瘤药物开发。
– 在固相肽合成(SPPS)中构建含有D-丝氨酸的肽段,用于神经科学研究或药物设计。
– 作为保护氨基酸用于液相合成或片段缩合反应。
4. 储存条件与使用建议
本品需密封保存于干燥、避光环境中,推荐储存温度为2-8°C,长期保存建议置于惰性气体保护下。使用前需恢复至室温以避免吸湿。溶解时可选用二甲基甲酰胺(DMF)或二氯甲烷等有机溶剂,操作应在通风橱中进行。避免与强酸、强氧化剂接触,以防BOC基团脱保护。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测确保纯度≥96%,并提供COA(质量分析证书)。安全信息如下:
– 可能引起眼睛和皮肤刺激,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
– 如不慎吸入或接触,应立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃物处置需符合当地化学品管理法规。
– 运输分类为非危险品,但建议避免剧烈震动和高温环境。

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