产品说明 Boc-3-methyl-D-phenylalanine产品说明书 1. 产品概述与化学特性 Boc…
产品说明
Boc-3-methyl-D-phenylalanine产品说明书
1. 产品概述与化学特性
Boc-3-methyl-D-phenylalanine(BOC-D-3-甲基苯丙氨酸)是一种非天然氨基酸衍生物,化学式为C15H21NO4,分子量279.332,CAS号为114873-14-2。该化合物在常温下为白色至类白色结晶粉末,纯度≥96%,具有Boc(叔丁氧羰基)保护基团和D-构型的手性中心。其结构中的甲基修饰赋予其独特的空间位阻效应,在肽类合成中可调节构象稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-型氨基酸衍生物,本产品在肽链修饰中能抵抗蛋白酶降解,显著延长合成肽的半衰期。Boc基团在酸性条件下可选择性脱除,使其成为固相肽合成(SPPS)的关键中间体。3-甲基的引入可增强疏水性,影响肽链与靶蛋白的相互作用,在药物设计中用于优化药效团的空间匹配性。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域:
– 多肽药物开发:作为构象限制性氨基酸,用于合成抗肿瘤、抗病毒肽类候选药物
– PROTAC技术:作为连接子组分,调控靶蛋白降解效率
– 材料科学:制备自组装肽基纳米材料的功能性单体
– 酶学研究:D-型结构可用于设计蛋白酶特异性抑制剂
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中,置于-20℃干燥避光环境,惰性气体保护可延长稳定性。使用前需恢复至室温并保持干燥,建议在手套箱中称量。溶解性测试表明,其易溶于DMF、DCM等有机溶剂,水溶性较差(<0.1 mg/mL)。实验级使用推荐浓度1-10 mM,需通过薄层色谱(TLC)监测反应进程。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(反相C18柱)检测纯度,质谱(ESI-MS)验证分子量。产品含微量水分(≤0.5%),重金属含量符合USP标准。安全数据:急性毒性(LD50大鼠口服)>2000 mg/kg,但接触可能引起眼睛刺激。操作时需佩戴护目镜和防尘口罩,溢出处理需用惰性吸附材料。废弃物应作为有机卤化物分类处置。
(注:本说明基于当前研究数据,具体应用需结合实验条件优化。更多技术参数可索取COA报告。)