产品说明 1. 产品概述与化学特性 (2R)-3-(3,4-二氟苯基)-2-[(2-甲基丙-2-基)氧羰基氨基…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2R)-3-(3,4-二氟苯基)-2-[(2-甲基丙-2-基)氧羰基氨基]丙酸(BOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸)是一种手性非天然氨基酸衍生物,CAS号为205445-51-8,分子式C14H17F2NO4,分子量301.286。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度≥96%,具有显著的立体选择性和化学稳定性。其结构中的BOC保护基(叔丁氧羰基)和3,4-二氟苯基侧链赋予其独特的空间位阻效应与疏水性,适用于肽合成中的定向修饰。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-构型氨基酸衍生物,本品在肽类药物设计中能有效抵抗酶降解,延长生物半衰期。二氟苯基的引入可增强分子脂溶性,优化药物膜穿透性,而BOC保护基在固相肽合成(SPPS)中可通过酸性条件选择性脱除。这些特性使其成为构效关系研究和活性肽改造的关键砌块,尤其在靶向GPCR(G蛋白偶联受体)的药物开发中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域:
– 创新药物研发:作为Fmoc/tBoc策略中D-氨基酸前体,用于构建抗肿瘤、抗病毒肽类候选化合物
– 放射性标记探针:通过氟原子位点进行18F标记,开发PET显影剂
– 材料科学:作为手性模板用于液晶材料分子设计
– 酶学研究:模拟天然底物研究酶立体选择性
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、惰性气体(如氩气)保护下避光保存,开封后需充氮密封。使用前需平衡至室温以防止结露。溶解性测试表明,本品在DMF、DMSO中溶解度>50mg/mL,建议先用少量极性溶剂预溶后再加入反应体系。操作时应避免与强氧化剂接触,反应投料需在干燥环境下进行。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)和质谱联用技术确保纯度≥96%,单杂≤0.5%。产品符合USP级标准,批号关联完整COA报告。安全数据:急性毒性(LD50大鼠口服)>2000mg/kg,属于刺激性化学品,操作时需佩戴护目镜与丁腈手套。废弃物处置应遵守当地有机氟化合物处理法规,建议采用专业焚烧处理。