8-溴-4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 | CAS 206258-97-1

产品描述

产品说明
8-溴-4-氯-3-喹啉羧酸乙酯（Ethyl 8-bromo-4-chloroquinoline-3-carboxylate）是一种重要的喹啉类衍生物，CAS号为206258-97-1，分子式为C12H9BrClNO2，分子量为314.562。该化合物为白色至淡黄色结晶性粉末，纯度≥96%，具有显著的化学稳定性和反应活性，是医药中间体及有机合成中的关键砌块。
1. 产品概述与化学特性
该化合物属于卤代喹啉羧酸酯类，结构中同时包含溴、氯取代基和羧酸乙酯官能团，赋予其独特的电子效应和空间位阻。其熔点为125-128℃，易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，微溶于水。喹啉环的共轭体系使其在紫外光区（约300 nm）有特征吸收。
2. 生物化学功能与重要性
作为喹啉类生物碱的结构类似物，该化合物可通过干扰DNA复制或酶活性发挥药理作用。其溴、氯原子的引入显著增强了分子与生物受体的疏水相互作用，常作为抗疟疾、抗菌药物的先导化合物优化中间体。在激酶抑制剂开发中，喹啉骨架是重要的药效团载体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
医药研发中作为抗感染药物（如喹诺酮类抗生素）的合成前体；
有机发光材料领域用于构建电子传输层分子；
农药化学中用于制备具有杀虫活性的杂环化合物。实验室中常用于Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等交叉偶联反应。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于2-8℃避光环境中，长期储存需充惰性气体保护。开封后应在干燥箱中操作，避免吸湿分解。使用时需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行称量。溶解建议采用无水级溶剂，反应温度不宜超过80℃以防酯基水解。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10 ppm。MSDS显示其为刺激性物质（GHS分类：Eye Irrit. 2），接触皮肤后需立即用大量清水冲洗。废弃物处理应遵循危险化学品处置规范，不可直接排入下水系统。运输时需贴有"有害品"标识，避免与强氧化剂共储。