5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑 | CAS 1430754-36-1

产品描述

产品说明
5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为含硼杂环化合物，化学名称为5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑，CAS号为1430754-36-1。其分子式为C10H17BN2O2，分子量为208.06518，纯度≥96%。该化合物为白色至类白色结晶粉末，具有硼酸酯基团与吡唑环的协同结构，在有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、甲醇中具有良好溶解性，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为硼酸酯类衍生物，其硼原子空轨道特性使其成为Suzuki-Miyaura偶联反应的关键中间体。吡唑环的氮原子配位能力可增强金属催化活性，在构建碳-碳键的交叉偶联反应中表现出高反应效率。其结构中的硼酸酯基团在生理条件下可水解为活性硼酸形式，适用于靶向蛋白激酶的抑制剂开发。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品常用于小分子靶向药物的合成，特别是用于蛋白激酶抑制剂（如EGFR、ALK抑制剂）的硼化修饰。在材料科学中，可作为有机发光二极管（OLED）材料的硼掺杂前体。实验室应用中，主要用于以下场景：1）过渡金属催化反应的配体；2）硼酸类探针分子的合成；3）PET显影剂的放射性标记前体。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封保存，长期储存温度应控制在-20℃。开封后需在干燥器中保存，避免接触湿气。使用时应佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中操作。溶解时建议先用少量DMSO预溶，再稀释至工作浓度。反应体系中需严格除氧，建议配合钯催化剂（如Pd(PPh3)4）使用。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制，确保硼含量≥11.5%（理论值11.8%）。安全数据表明，该化合物对眼睛和皮肤有刺激性（GHS分类：Eye Irrit. 2），操作时需避免吸入粉尘。如接触皮肤，应立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵守危险化学品处置规范，建议通过专业化学废弃物回收公司处理。