4-氧代四氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯 | CAS 287193-07-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为4-氧代四氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯（ethyl 4-oxooxane-2-carboxylate），化学式为C8H12O4，分子量172.178，CAS号287193-07-1。外观通常为无色至淡黄色透明液体，具有酯类特征气味。其结构中含四氢吡喃环与酯基，羰基（C=O）位于环的4位，赋予分子较高的反应活性。纯度≥96%，杂质主要为同系物或合成副产物。该化合物易溶于有机溶剂如乙醇、丙酮，微溶于水，需避光保存以防分解。
2. 生物化学功能与重要性
作为氧代四氢吡喃衍生物，该化合物是合成多种生物活性分子的关键中间体。其环状结构可模拟天然产物骨架，广泛应用于药物化学中杂环化合物的构建。羰基与酯基的协同作用使其成为亲核试剂（如格氏试剂）的优良受体，也可通过还原反应转化为羟基或亚甲基衍生物，在结构修饰中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
医药领域：用于抗病毒药物、抗炎剂及中枢神经系统药物前体的合成，如作为HIV蛋白酶抑制剂的中间体。
材料科学：参与制备功能性高分子单体，改善材料的热稳定性或光学性能。
农业化学：衍生为杀虫剂或植物生长调节剂的活性成分。
研究用途：在有机方法学开发中作为模板分子，研究环状酮酯类化合物的反应机理。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，置于阴凉干燥处（建议2-8℃），避免与强氧化剂、酸碱接触。运输时需防震、防泄漏。使用前建议氮气保护下取样，惰性气氛中进行敏感反应。实验室操作需佩戴防护手套、护目镜及防毒面具，确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
质量控制采用HPLC检测纯度，GC-MS确认结构。安全数据：LD50（大鼠经口）未明确，但对皮肤和眼睛有刺激性（GHS分类：Category 2）。泄漏处理需用惰性吸附材料吸收，废液按危险有机废物处置。急救措施：皮肤接触时立即用肥皂水冲洗，误食需就医洗胃。
（注：实际应用中请以最新版物质安全数据表MSDS为准）