4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | CAS 877170-76-8

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为tert-butyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-indole-1-carboxylate（4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯），CAS号877170-76-8，分子式C13H17NO3，分子量235.279。其结构含吲哚环与叔丁氧羰基（Boc）保护基，纯度≥96%，易溶于有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和甲醇，但在水中溶解度较低。该化合物是合成复杂生物活性分子的关键中间体，需避光保存以防降解。
2. 生物化学功能与重要性
作为吲哚类衍生物，本品在药物化学中具有重要地位。其结构中的4-氧代四氢吲哚骨架是多种生物碱和药物活性分子的核心结构，例如5-HT受体调节剂和激酶抑制剂。Boc保护基的存在增强了化合物的稳定性，便于后续脱保护并引入其他官能团，广泛应用于多步有机合成中。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于医药研发和有机合成领域，具体包括：
1) 作为合成抗肿瘤、抗抑郁或抗炎药物的中间体；
2) 用于构建含吲哚环的天然产物类似物；
3) 在 PROTAC（蛋白降解靶向嵌合体）技术中作为连接子组分。实验表明，其衍生物可靶向特定蛋白通路，具有潜在治疗价值。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C至4°C的密闭容器中，避免光照与湿气。开封后建议充氮保护以延长保质期。使用前需恢复至室温，称量时佩戴防护手套与护目镜。溶解推荐使用无水DMSO，工作浓度需根据实验体系优化。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC验证纯度≥96%，残留溶剂符合ICH标准。本品对眼睛和皮肤有刺激性，操作应在通风橱中进行。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。安全数据表（SDS）可随货提供，包含详细毒理学数据（如LD50）和应急处理措施。