4-((叔丁氧基羰基)氨基)哌啶-1-羧酸(9H-芴-9-基)甲酯 | CAS 1935586-88-1

产品描述

产品说明
4-((叔丁氧基羰基)氨基)哌啶-1-羧酸(9H-芴-9-基)甲酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(9H-Fluoren-9-yl)methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carboxylate，是一种含芴甲氧羰基（Fmoc）和叔丁氧羰基（Boc）双重保护基的哌啶衍生物。分子式为C25H30N2O4，分子量422.52，CAS号1935586-88-1。外观通常为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%。其结构同时具备Fmoc基团的光敏性和Boc基团的酸敏感性，在有机溶剂如二氯甲烷、DMF中具有良好溶解性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为多肽固相合成中的关键中间体，兼具氨基保护和羧酸活化功能。Fmoc基团可通过碱性条件（如20%哌啶/DMF）脱除，而Boc基团需酸性条件（如三氟乙酸）裂解，这种正交保护策略使其在复杂肽链组装中具有重要价值。其哌啶环结构还能增强衍生物的脂溶性，适用于跨膜肽类药物的修饰。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
(1) 多肽药物研发：作为Fmoc/Boc双保护氨基酸构件，用于固相合成仪构建长链肽段；
(2) PROTAC分子开发：通过哌啶氮原子连接E3连接酶配体；
(3) 材料化学：作为有机框架材料（MOFs）的功能化单体；
(4) 荧光标记：芴基团可衍生为荧光探针用于生物成像。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥的惰性气体（如氩气）环境中，开封后建议分装使用。溶解时优先选用无水级DMF或二氯甲烷，避免接触强氧化剂。操作时需在通风橱中进行，佩戴防尘口罩及丁腈手套。溶液状态需现配现用，长期存放可能导致Fmoc基团部分降解。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC检测纯度≥96%，水分含量≤0.5%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据表明该产品对眼睛和呼吸道有刺激性（GHS分类：H315-H319），若不慎接触需立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置，不可直接排入下水道。运输时需符合UN2811标准，避免与食品混载。
本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体使用方案建议参考文献：Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 7, 1183-1190.