3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | CAS 162427-15-8

产品描述

产品说明
3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester，分子式C11H15NO3，分子量209.242，CAS号162427-15-8。其结构特征为双环[2.2.1]庚烯骨架，含有一个酮基和一个叔丁氧羰基保护的氮杂环，具有显著的立体选择性和反应活性。纯度≥96%，可通过HPLC和NMR验证。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是合成高价值医药中间体的关键砌块，尤其适用于构建含氮杂环的活性分子。其刚性双环结构可增强目标产物的立体稳定性，而叔丁酯保护基团在后续反应中易于脱除。在蛋白酶抑制剂和抗菌剂研发中，常作为核心骨架用于引入手性中心或药效团。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于药物化学和有机合成领域：
（1）作为抗病毒药物（如HCV蛋白酶抑制剂）的中间体；
（2）用于构建β-内酰胺类抗生素的类似物；
（3）在不对称催化反应中作为手性模板；
（4）参与环加成反应制备复杂多环化合物。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C至4°C的干燥环境中，避光密封保存。开封后建议充氮保护以延长稳定性。使用时需在干燥惰性气体环境下操作，避免接触强氧化剂或酸碱。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，水溶性差。
5. 质量控制与安全信息
通过GC-MS和元素分析确保批次一致性，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据：
（1）穿戴防护手套和护目镜；
（2）避免吸入粉尘，操作时使用通风橱；
（3）如接触皮肤，立即用大量清水冲洗；
（4）废弃物需按危险化学品规范处置。
本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体应用前请查阅最新文献并开展小试实验。