2-氮杂双环[2,2,1]庚-3-酮 | CAS 24647-29-8

产品描述

产品说明
3-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品化学名称为3-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one（CAS 24647-29-8），是一种含氮双环杂环化合物，分子式C6H9NO，分子量111.142。其结构以双环[2.2.1]庚烷为骨架，在1位和4位桥连氮原子与羰基，形成刚性稠环体系。常温下为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，具有典型酰胺类化合物的极性特征，可溶于多数有机溶剂如甲醇、二氯甲烷，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为高张力双环骨架的核心结构单元，在药物化学中具有显著价值。其刚性构象可增强靶标分子结合的立体选择性，而内酰胺结构则参与氢键相互作用，常用于设计蛋白酶抑制剂或神经递质类似物。在天然产物全合成中，该结构是构建托品烷类生物碱的关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
医药研发领域：用于镇痛剂、抗胆碱能药物及中枢神经系统调节剂的先导化合物优化。
材料科学：作为手性助剂参与不对称合成，或改性高分子材料的交联剂。
学术研究：在酶抑制机理研究中作为模型底物，亦用于新型杂环化合物的结构拓展。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，置于阴凉干燥处（建议2-8℃避光保存），避免与强氧化剂接触。使用时需在通风橱中操作，建议佩戴护目镜与丁腈手套。开封后建议充氮保护以延长稳定性，长期储存需定期检测纯度（HPLC法）。
5. 质量控制与安全信息
本品经GC-MS和核磁共振谱（1H/13C NMR）验证结构，HPLC检测纯度≥96%。潜在危害包括眼睛刺激（GHS分类Category 2）和皮肤致敏风险，应急处理时需用大量清水冲洗接触部位。安全数据表（SDS）包含详细毒理学数据（LD50 oral rat >500 mg/kg），运输分类为非危险品，但建议按一般化学品规范管理。
注：本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。使用前请查阅最新文献确认适用性。