产品说明 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸产品说明书…
产品说明
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸,CAS号954147-36-5,分子式C20H19N5O4,分子量393.4。其结构包含芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团和四唑活性基团,纯度≥96%(HPLC测定),易溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF),在酸性或碱性条件下可能发生水解或脱保护反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是Fmoc保护的氨基酸衍生物,兼具Fmoc基团的氨基保护功能与四唑基团的生物活性。四唑结构可模拟羧酸基团的电荷分布,常用于药物设计中的羧酸生物电子等排体替换。其手性中心(S构型)对肽类化合物的立体选择性合成至关重要,在固相肽合成(SPPS)中作为关键中间体,能有效避免外消旋化。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于多肽药物研发与有机合成领域:
(1)作为Fmoc保护的手性氨基酸砌块,用于固相或液相肽链组装;
(2)四唑基团可作为羧酸替代物,用于激酶抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂等药物的结构修饰;
(3)在荧光标记探针合成中,通过Fmoc基团实现可控脱保护与后续偶联。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥的惰性气体(如氩气)环境中,有效期24个月。开封后建议分装使用,避免反复冻融。使用时需在干燥氮气环境下操作,溶解后溶液建议现配现用。若长期储存于溶液状态,需添加1-5%的抗氧化剂(如BHT)以防止四唑环氧化。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、质谱(MS)及核磁共振(NMR)进行批次质检,确保纯度与结构一致性。本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。若不慎接触皮肤,立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置,避免与强氧化剂混合存放。
(注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。)