(E)-3-(3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-溴代丙烯 | CAS 1642300-95-5

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为(E)-3-(3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-溴代丙烯酰胺，化学式C13H7BrF6N4O，分子量429.12，CAS号1642300-95-5。外观通常为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%。其结构中含有三氟甲基苯基、三唑环及溴代丙烯酰胺基团，赋予其独特的电子效应和空间位阻特性。该化合物在极性有机溶剂（如DMSO、甲醇）中溶解性良好，但在水中溶解度较低，需注意避光保存以防光敏降解。
2. 生物化学功能与重要性
作为含三唑环的溴代丙烯酰胺衍生物，该化合物可通过共价键与生物大分子（如蛋白质巯基）特异性结合，表现出显著的生物活性。其三氟甲基苯基结构可增强脂溶性，促进细胞膜穿透能力，而溴代丙烯酰胺基团则作为亲电试剂参与迈克尔加成反应，在靶标修饰中起关键作用。这类结构常见于激酶抑制剂和信号通路调节剂的开发中，具有潜在药物先导化合物的价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于医药研发领域，尤其适用于小分子抗肿瘤药物的设计与合成。其可作为：
1) 蛋白激酶抑制剂的中间体，通过三唑环与靶蛋白形成氢键相互作用；
2) 放射性标记前体，利用溴原子进行同位素置换；
3) 生物共价探针的构建模块，用于蛋白质组学研究。实验室级应用包括体外酶活性测试、细胞水平药效评估等。
4. 储存条件与使用建议
建议长期储存于-20℃、惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，短期使用可存放于2-8℃干燥环境。开封后需充氮密封，避免反复冻融。使用时需在通风橱中操作，佩戴防护手套及护目镜。溶解推荐使用预冷的无水DMSO，配制后溶液建议分装并于-80℃保存，6个月内使用。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm，符合生化试剂标准。安全数据表明其具有刺激性，可能引起皮肤/眼睛灼伤，操作时应避免直接接触。废弃物需按危险化学品处理，不可排入下水道。运输分类为UN2811 6.1类毒性物质，需提供MSDS随货。如遇泄漏，应立即用惰性吸附材料处理，并用大量清水冲洗污染区域。