(3aS,4S,6aS)-2,2-Dimethyl-4-[(trityloxy)methyl]-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | CAS 681854-00-2

产品描述

产品说明
（3aS,4S,6aS）-2,2-二甲基-4-[（三苯甲氧基）甲基]-4,6a-二氢-3aH-环戊二烯并[d][1,3]二氧杂环戊-4-醇产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度有机化合物，化学名称如标题所示，CAS号为681854-00-2，分子式C28H28O4，分子量428.52。其结构包含环戊二烯并二氧杂环戊骨架和三苯甲基保护基团，呈现白色至类白色结晶粉末形态。纯度≥96%（HPLC验证），具有明确的手性中心（4S构型），在极性有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中溶解性良好，但难溶于水。该化合物对光敏感，需避光保存。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学和核苷酸合成中的关键中间体，该分子通过三苯甲基（Tr）保护羟基，显著提高反应选择性。其环状缩酮结构可稳定糖苷键，在寡糖链组装和修饰中发挥重要作用。手性中心的保留特性使其成为制备光学活性药物（如抗病毒核苷类似物）的理想砌块，尤其在抗HIV和抗肝炎病毒药物研发中具有不可替代性。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域：
（1）药物化学：作为合成卡培他滨等抗肿瘤药物的手性前体；
（2）糖生物学：用于复杂寡糖链的模块化合成；
（3）诊断试剂开发：修饰荧光标记探针的糖基部分；
（4）材料科学：制备功能化高分子材料的单体。典型反应包括脱三苯甲基化、羟基选择性酰化及环状骨架开环重组。
4. 储存条件与使用建议
推荐储存于-20℃惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，有效期24个月。使用前需恢复至室温并保持干燥（建议使用分子筛干燥箱）。操作应在通风橱中进行，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。溶解建议采用无水二甲基亚砜（DMSO）或四氢呋喃（THF），溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR和质谱三重验证，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据表明：LD50（大鼠经口）＞2000 mg/kg，但可能引起眼睛刺激（GHS分类Category 2B）。应急处理需佩戴护目镜与丁腈手套，若接触皮肤应立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物处置应遵守当地危险化学品管理条例。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）