产品说明 (2S,3S)-N-环丙基-3-(叔丁氧羰基)氨基-2-羟基己酸酰胺产品说明书 1. 产品概述与化学…
产品说明
(2S,3S)-N-环丙基-3-(叔丁氧羰基)氨基-2-羟基己酸酰胺产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为(2S,3S)-N-环丙基-3-(叔丁氧羰基)氨基-2-羟基己酸酰胺,CAS号944716-71-6,分子式C14H26N2O4,分子量286.367。其结构中包含手性中心(2S,3S构型)、叔丁氧羰基(Boc)保护基团及环丙酰胺基团,赋予其独特的立体选择性和化学稳定性。纯度≥96%(HPLC测定),易溶于极性有机溶剂如DMSO、甲醇,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性氨基酸衍生物,该化合物在肽合成中充当关键中间体,其Boc保护基可选择性脱除,适用于固相或液相多肽合成。羟基和酰胺基团提供分子内氢键形成能力,有助于稳定二级结构,在构象限制性肽类药物的设计中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
(1)药物研发:用于合成抗肿瘤、抗病毒肽类先导化合物,尤其适用于含环丙烷结构的拟肽类分子构建。
(2)不对称合成:作为手性砌块参与催化不对称反应,制备β-羟基-α-氨基酸衍生物。
(3) PROTAC技术:可作为连接子(linker)组分,设计靶向蛋白降解分子。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、惰性气体(如氩气)保护的密闭容器中,避免光照与湿度。开封后建议分装使用,剩余物料需充氮密封。溶解时优先选用无水DMSO,水溶液需现配现用。操作时佩戴防尘口罩及化学防护手套。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)和质谱(ESI+)双重验证纯度与结构。急性毒性数据(LD50大鼠口服)>2000 mg/kg,属于低毒类化合物,但吸入粉尘可能引发呼吸道刺激。废弃物处置需符合有机酰胺类化合物处理规范,避免强酸强碱环境以防Boc基团断裂。
(注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。)