产品说明 (2R,4S)-2-(4-氯苄基)-哌啶-4-胺产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品为手性哌…
产品说明
(2R,4S)-2-(4-氯苄基)-哌啶-4-胺产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为手性哌啶衍生物,化学名称为(2R,4S)-2-(4-chloro-benzyl)-piperidine-4-amine,CAS号177707-18-5,分子式C12H17ClN2,分子量224.73。其结构中含有一个哌啶环与对氯苄基的立体特异性结合,R/S构型在2位和4位碳原子上严格固定。常温下呈白色至类白色结晶粉末,纯度≥96%(HPLC),易溶于有机溶剂如甲醇、乙醇,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为手性胺类中间体,其立体构型对生物活性具有显著影响。哌啶环提供碱性中心,4-氨基增强亲核性,而对氯苄基则赋予疏水特性,使其能够与特定酶或受体结合。在药物化学中,此类结构常作为多巴胺受体调节剂或神经递质类似物的关键骨架,适用于中枢神经系统药物开发。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发领域:一是作为抗精神病药物(如阿立哌唑类似物)的合成前体;二是在镇痛剂或抗抑郁药设计中作为构效关系研究的模板;三可用于放射性标记配体的制备,用于神经受体显像研究。实验室级用途包括不对称催化反应的手性助剂,或作为LC-MS分析的标准品。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中,避免光照及湿度超过60%。开封后需充氮保护以延缓氧化。使用时应佩戴防护手套、护目镜,在通风橱中操作。溶解推荐使用氩气保护的干燥DMSO或乙醇,现配现用。长期储存需定期检测纯度(建议每6个月HPLC复检)。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR和质谱三重验证,残留溶剂符合ICH Q3C标准。急性毒性数据(大鼠口服LD50)为480 mg/kg,属于有害物质(GHS分类:H302)。严禁吸入粉尘或接触皮肤,如发生暴露需立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物处理应遵循当地危险化学品管理条例。
注:具体实验方案需结合目标反应体系优化,建议参考文献DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01234中的类似物合成路径。