产品说明 (S)-N-FMOC-辛基甘氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化学名称为(2S)-2-…
产品说明
(S)-N-FMOC-辛基甘氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)decanoic acid,中文命名为(S)-N-FMOC-辛基甘氨酸,CAS号为193885-59-5。其分子式为C25H31NO4,分子量为409.518,纯度≥96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,属于FMOC保护的氨基酸衍生物,具有典型的手性中心(S构型)和羧酸反应位点。其结构中FMOC保护基(9-芴甲氧羰基)可提供紫外检测特性(λmax=265nm),辛基碳链赋予适度的疏水性。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物,本产品在肽链合成中可作为关键砌块,特别适用于固相肽合成(SPPS)的逐步延伸。FMOC保护基在碱性条件下(如20%哌啶/DMF)可高效脱除,同时保持肽链稳定性。其辛基侧链可模拟天然疏水性氨基酸行为,常用于设计膜穿透性肽段或蛋白质相互作用研究。手性纯度(S构型)确保合成肽的立体化学准确性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域:医药研发中作为抗菌肽、抗肿瘤肽的修饰单体;材料科学中用于自组装分子构建;生物标记领域作为荧光探针前体。具体用途包括:固相合成仪中的FMOC化学偶联反应、疏水性肽段的结构修饰、分子模拟研究的参照标准品。建议使用浓度为0.1-0.5M(DMF或DCM溶剂体系),偶联时建议搭配HOBt/DIC活化体系。
4. 储存条件与使用建议
长期储存需置于-20℃、避光、干燥环境中,短期使用可存放于2-8℃。开封后建议充氮密封保存,避免反复冻融。溶解性数据:易溶于DMF、DCM,微溶于甲醇,不溶于水。使用前需平衡至室温并真空干燥30分钟。建议在通风橱中操作,避免吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC(C18柱,乙腈/水梯度)检测纯度≥96%,旋光度[α]20D=-12.5±1°(c=1,DMF)。危险代码:Xi(刺激性物质)。安全防护措施:佩戴护目镜和丁腈手套,接触皮肤后立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有机卤化物处理(含FMOC基团)。运输分类:非危险品,但需避免高温和强光。