产品说明 N-Boc-L-Prolinal 产品说明书 1. 产品概述与化学特性 N-Boc-L-Prolin…
产品说明
N-Boc-L-Prolinal 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-Boc-L-Prolinal,化学名称为(S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛,CAS号为69610-41-9,是一种重要的手性脯氨酸衍生物。其分子式为C10H17NO3,分子量为199.247,纯度通常≥96%。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,具有典型的醛基反应活性,同时因Boc保护基的存在而表现出良好的稳定性。其结构中的手性中心(L-构型)使其在不对称合成中具有关键作用。
2. 生物化学功能与重要性
N-Boc-L-Prolinal是脯氨酸醛的N-叔丁氧羰基(Boc)保护形式,兼具醛基的亲电性和Boc基团的酸敏感性。在生物化学中,它可作为脯氨酸类似物参与肽链修饰或酶抑制研究。其手性特征使其成为合成天然产物、药物活性分子(如蛋白酶抑制剂)及非天然氨基酸的重要中间体,尤其在构建含脯氨酸结构的生物活性分子中不可或缺。
3. 主要应用领域与具体用途
该试剂广泛应用于医药研发、有机合成及材料科学领域。具体用途包括:1)作为手性砌块用于多肽药物(如HIV蛋白酶抑制剂)的合成;2)参与不对称催化反应,构建杂环化合物;3)用于制备荧光标记探针或金属配体。此外,其在C-H键活化反应和天然产物全合成中也有重要应用。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光密封保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。使用时需在干燥环境中操作,避免接触强酸、强碱或还原剂。因醛基易氧化,建议开封后尽快使用。溶解时可选用二氯甲烷、THF等有机溶剂,溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测,确保纯度≥96%。安全提示:1)对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴防护手套及护目镜;2)避免吸入粉尘,应在通风橱中处理;3)如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。
(注:本说明基于现有研究数据,具体应用需结合实验条件优化。)