1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为boc-(r)-3-amino-4,4-di…
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为boc-(r)-3-amino-4,4-diphenyl-butyric acid,中文名称为(S)-Boc-γ,γ-联苯-β-Homoala-OH,CAS号为190190-50-2。其分子式为C21H25NO4,分子量为355.427,纯度经高效液相色谱(HPLC)测定大于96%。该化合物属于保护性氨基酸衍生物,结构中含有Boc(叔丁氧羰基)保护基和联苯基团,具有较高的立体选择性和化学稳定性,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和甲醇,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性氨基酸衍生物,本品在肽合成中扮演关键角色。Boc保护基可有效屏蔽氨基活性,避免副反应发生,而联苯结构赋予其独特的空间位阻效应,适用于构建复杂肽链或非天然氨基酸修饰。其β-氨基酸特性可增强肽类化合物的代谢稳定性,在药物设计中被广泛用于改善药代动力学性质。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于多肽药物研发、不对称合成及生物共轭化学领域。具体用途包括:作为中间体用于合成靶向抗肿瘤肽;在酶抑制剂设计中构建关键手性中心;作为荧光标记或生物探针的载体分子。其联苯结构还可用于开发新型材料(如液晶分子)或作为有机催化剂配体。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中,避免光照与湿气。开封后需充入惰性气体(如氮气)保护。使用时应在干燥惰性气氛下操作,溶解推荐使用无水DMSO或二氯甲烷。与强酸/强碱接触会导致Boc基团脱保护,需严格控制反应pH值。
5. 质量控制与安全信息
本品经核磁共振(NMR)、质谱(MS)及HPLC三重验证,确保结构与纯度符合标准。安全数据表明其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但仍需佩戴防护手套与护目镜操作。皮肤接触后应立即用大量清水冲洗,废弃物需按危险化学品规范处置。
注:以上信息基于实验室环境数据,实际应用需结合具体实验条件优化。