(S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯 - 科试剂
(S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯

(S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯

methyl (2S)-4-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 (S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯(化学名称:methyl (2S)-4-…

化学信息

CAS号
101650-14-0 
分子式 (MF)
C10H18INO4
分子量 (MW)
343.159 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
(S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯(化学名称:methyl (2S)-4-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate)是一种手性有机化合物,CAS号为101650-14-0,分子式为C10H18INO4,分子量为343.159。该化合物以(S)-构型存在,纯度高于96%,外观通常为无色至淡黄色液体或固体。其结构中含有BOC(叔丁氧羰基)保护基团和碘代丁酸甲酯基团,具有良好的化学稳定性和反应活性,适用于多种有机合成反应。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物在生物化学和药物化学中具有重要作用。BOC保护基团可选择性脱除,使其成为多肽和蛋白质合成中的关键中间体。碘原子的存在使其易于参与偶联反应(如Suzuki偶联或Heck反应),广泛应用于复杂分子构建。此外,其手性中心为药物研发提供了立体选择性合成的可能性,尤其在β-氨基酸衍生物和非天然氨基酸的制备中不可或缺。

3. 主要应用领域与具体用途
(S)-2-(BOC-氨基)-4-碘丁酸甲酯主要用于以下领域:
– 药物研发:作为抗肿瘤、抗病毒药物及蛋白酶抑制剂的合成前体。
– 多肽化学:用于固相或液相多肽合成中氨基酸的修饰与保护。
– 材料科学:参与功能化高分子材料的制备。
– 有机合成:作为碘代试剂或手性砌块,用于构建复杂分子骨架。

4. 储存条件与使用建议
该化合物需避光、密封保存,推荐储存温度为-20°C至4°C,长期保存建议充氮保护。使用前需恢复至室温,避免反复冻融。操作时应在通风橱中进行,佩戴防护手套和护目镜。溶解性测试表明,其易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,难溶于水。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测,纯度>96%,并提供COA(质量分析证书)。安全信息如下:
– 危险性:可能引起皮肤和眼睛刺激,吸入或摄入有害。
– 应急处理:接触皮肤时立即用大量清水冲洗,误食需就医。
– 运输分类:按非危险化学品运输,但需避免高温和强光。
建议使用者查阅MSDS(材料安全数据表)以获取详细安全指引。

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