产品说明 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-met…
产品说明
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为Fmoc保护的非天然氨基酸衍生物,化学名称(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid,中文命名为(S)-2-((((9h-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲氧基丙酸,CAS号159610-93-2。其分子式为C19H19NO5,分子量341.358,纯度≥96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于水。结构中的Fmoc基团提供光敏保护特性,甲氧基侧链赋予特殊空间位阻效应。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的甲氧基修饰氨基酸,该产品在固相多肽合成(SPPS)中具有关键作用。Fmoc基团在碱性条件下可选择性脱除(常用20%哌啶/DMF溶液),而甲氧基侧链能增强肽链的构象稳定性,尤其适用于合成含有非天然氨基酸的修饰肽段。其手性中心(S构型)确保与生物体系的结构兼容性,广泛应用于肽类药物的理性设计。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域:
– 多肽药物开发:作为结构修饰单元,用于改善肽类药物的代谢稳定性和膜穿透性
– 生物共轭化学:通过羧基活化与载体分子(如PEG、蛋白质)偶联
– 材料科学:作为有机凝胶因子的合成前体
– 研究用途:用于探究甲氧基对肽链二级结构的影响机制
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥的惰性气体环境中,有效期24个月。使用前需平衡至室温并保持干燥。建议在通风橱中操作,溶解时优先选用无水DMSO(纯度≥99.9%)。工作浓度超过10 mM时需验证溶剂相容性。开封后建议充氩气保存,避免反复冻融。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(C18柱,乙腈/水梯度洗脱)和质谱双重验证纯度。含Fmoc基团化合物对紫外线敏感,操作时需避光。安全数据:急性毒性(口服,大鼠)LD50>2000 mg/kg,佩戴防护手套/眼镜。废弃物应作为有害有机溶剂处理,符合当地环保法规。
(注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。更多技术参数可索取COA报告。)