产品说明 1. 产品概述与化学特性 (S)-2-(1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(化学名称:te…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-2-(1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(化学名称:tert-butyl (2S)-2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate)是一种具有特定立体构型的杂环化合物,CAS号为1007882-58-7。其分子式为C12H19N3O2,分子量为237.298,纯度通常≥96%。该化合物结构中含有咪唑环和吡咯烷环,叔丁氧羰基(Boc)作为保护基团,赋予其良好的化学稳定性和反应选择性。其外观通常为白色至类白色固体,易溶于有机溶剂如二氯甲烷、甲醇等,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在生物化学和药物化学领域具有重要价值。咪唑环作为常见的药效团,广泛参与氢键形成和金属离子配位,而吡咯烷结构则常见于生物活性分子中。Boc保护基的引入使其在肽类合成和手性中间体制备中表现出色,尤其适用于不对称合成和酶抑制剂开发。其立体特异性(S构型)在靶向药物设计中可显著影响生物活性和选择性。
3. 主要应用领域与具体用途
作为关键中间体,该产品主要用于以下领域:
(1) 药物研发:用于合成蛋白酶抑制剂、抗肿瘤药物及神经系统药物,特别是针对HIV和HCV的病毒蛋白酶抑制剂;
(2) 不对称催化:作为手性配体或催化剂前体,参与C-C键形成等不对称反应;
(3) 肽类修饰:通过Boc保护/脱保护策略,实现氨基酸衍生物的选择性官能团化;
(4) 生化探针开发:其咪唑结构可用于模拟组氨酸残基功能,研究酶活性位点机制。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光密封保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。开封后应避免反复冻融,建议分装使用。操作时需在通风橱中进行,佩戴防护手套和护目镜。溶解推荐使用干燥的DMSO或DMF,溶液现配现用。避免与强氧化剂、强酸强碱接触,以防Boc基团水解或结构降解。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保立体纯度和化学纯度符合标准。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需遵循GHS标准,安全标识包括H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)和H335(可能引起呼吸道刺激)。如接触皮肤,立即用大量清水冲洗;若吸入,移至空气新鲜处。废弃物处理需符合当地化学品管理法规。