(S)-(2-溴苯基)乙基氨基甲酸叔丁酯

产品说明
产品名称：(S)-(2-溴苯基)乙基氨基甲酸叔丁酯
化学名称：tert-butyl N-[(1S)-1-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate
CAS号：1187932-11-1
分子式：C13H18BrNO2
分子量：300.192
纯度：>96%
1. 产品概述与化学特性
(S)-(2-溴苯基)乙基氨基甲酸叔丁酯是一种手性有机化合物，属于氨基甲酸酯类衍生物。其分子结构中包含一个叔丁氧羰基（Boc）保护基和一个2-溴苯基乙基骨架，具有显著的空间位阻效应和立体选择性。该化合物为白色至类白色结晶或粉末，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃，但在水中溶解度较低。其化学稳定性良好，但在强酸或强碱条件下可能发生分解。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在有机合成和药物化学中具有重要价值，尤其作为手性中间体广泛应用于不对称合成。Boc保护基的存在使其在肽类和多步合成反应中能够选择性脱保护，同时2-溴苯基结构为后续的偶联反应（如Suzuki偶联）提供了活性位点。其立体构型（S型）在生物活性分子设计中可显著影响药理活性和靶标结合特异性。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域：
– 药物研发：作为手性砌块用于合成抗肿瘤、抗病毒及中枢神经系统药物。
– 材料科学：参与功能化高分子材料的单体合成。
– 学术研究：用于不对称催化反应和机理研究。
典型应用包括Boc保护基的引入与脱除、过渡金属催化交叉偶联反应以及手性配体的制备。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：应密封保存于2-8℃干燥环境中，避免光照和湿气。长期储存建议充入惰性气体（如氮气）。
使用建议：操作时需在通风橱中进行，佩戴防护手套和护目镜。溶解建议使用无水级有机溶剂，反应体系需严格除氧除水以保证产率。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过HPLC测定纯度>96%，手性HPLC确认对映体过量（ee值）≥99%。批次检测包括水分、残留溶剂及重金属含量。
安全信息：本品对眼睛和皮肤有刺激性，可能引起过敏反应。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。安全数据表（SDS）可随货提供。