(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（化学名称：tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate）是一种手性吡咯烷衍生物，CAS号为142253-50-7，分子式为C11H18N2O2，分子量为210.273。该化合物为无色至淡黄色液体或低熔点固体，纯度通常高于96%。其结构中的叔丁氧羰基（Boc）保护基和氰甲基官能团使其在有机合成中具有重要价值，尤其适用于不对称合成和药物中间体的制备。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为手性砌块，广泛应用于生物活性分子的合成。其吡咯烷骨架常见于天然产物和药物分子中，而氰甲基的引入可进一步衍生为羧酸、胺或其他功能基团。Boc保护基的稳定性使其在多步合成中易于脱保护，同时保持手性中心的完整性。这些特性使其成为药物研发、特别是蛋白酶抑制剂和神经活性化合物合成中的关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯主要用于以下领域：
– 药物化学：作为抗病毒药物（如HIV蛋白酶抑制剂）和抗癌药物的手性中间体。
– 不对称合成：用于构建含吡咯烷结构的复杂分子，如生物碱类化合物。
– 肽类模拟物：通过氰基转化制备非天然氨基酸衍生物。
– 材料科学：作为功能化聚合物的单体或改性剂。
4. 储存条件与使用建议
该化合物需避光保存于干燥、惰性气体环境中，推荐储存温度为2-8°C。开封后应充氮密封，避免反复冻融。使用时需在通风橱中操作，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。溶解性测试表明其易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，水溶性较差，建议根据反应体系选择适当溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，手性纯度≥99%（ee值）。安全数据表明，其LD50（大鼠口服）>2000 mg/kg，但仍需注意以下风险：
– 氰基官能团可能释放微量氰化氢，避免与强酸或氧化剂接触。
– 佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩操作。
– 废弃物处理需符合当地化学品管理法规，建议通过专业机构回收。
（全文共计436字）