产品说明 Nα-tert-butyloxycarbonyl-3′,5′-dimethy…
产品说明
Nα-tert-butyloxycarbonyl-3′,5′-dimethyl-L-phenylalanine产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为Nα-叔丁氧羰基-3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸,CAS号为849440-33-1,分子式C16H23NO4,分子量293.358,是一种手性氨基酸衍生物。其结构特征为苯环3,5位双甲基取代,α-氨基由叔丁氧羰基(Boc)保护,羧基处于游离状态。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度经HPLC验证≥96%,具有典型氨基酸的两性电解质特性,易溶于有机溶剂如DMSO、DMF,微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为Boc保护的非天然氨基酸,该分子在肽合成中具有关键作用:Boc基团可选择性脱保护而不影响侧链结构,3,5-二甲基苯基赋予肽链疏水性和空间位阻效应。其手性中心(L-构型)确保与生物系统的立体相容性,常用于构建具有特定构象的肽类抑制剂或受体配体,在调控蛋白质-蛋白质相互作用方面具有独特价值。
3. 主要应用领域与具体用途
(1) 多肽药物开发:作为结构单元用于合成靶向GPCRs、离子通道的修饰肽
(2) PROTAC分子构建:通过羧基与E3连接酶配体偶联,设计双功能降解剂
(3) 材料科学:制备自组装肽基纳米材料的疏水核心模块
(4) 科研工具:用于研究芳香族氨基酸簇在蛋白质折叠中的作用机制
4. 储存条件与使用建议
储存于密封容器中,-20℃干燥避光保存,保质期24个月。使用前需平衡至室温并通氮气保护以避免吸湿。建议在碱性缓冲体系(pH 8-9)中进行羧基活化,偶联反应推荐使用HOBt/DIC缩合系统。Boc脱保护需采用三氟乙酸/二氯甲烷(1:1)体系,反应时间控制在30-60分钟。
5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含HPLC纯度(≥96%)、旋光度([α]D25)、水分(Karl Fischer法<0.5%)等数据。本品属于刺激性化学品,操作时需佩戴护目镜及防尘口罩,避免吸入或皮肤接触。如不慎接触眼睛,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置应遵守当地危险化学品管理法规。
(注:本说明书基于当前研究数据编制,具体应用需根据实验体系优化条件。)