(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷 - 科试剂
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷

(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷

tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 (S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷(化学名称:tert-butyl (3S)-3-…

化学信息

CAS号
199175-10-5 
分子式 (MF)
C10H20N2O2
分子量 (MW)
200.278 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷(化学名称:tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate)是一种重要的手性吡咯烷衍生物,CAS号为199175-10-5,分子式为C10H20N2O2,分子量为200.278。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度高于96%,具有Boc保护基团和氨甲基官能团,在有机合成中表现出优异的立体选择性和反应活性。其结构中的吡咯烷环和Boc保护基使其在酸性条件下易于脱保护,同时氨甲基位点可作为进一步修饰的活性位点。

2. 生物化学功能与重要性
作为手性砌块,(S)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷在药物化学和生物化学中具有重要价值。其刚性吡咯烷骨架可模拟天然生物碱结构,常用于构建药物分子中的活性中心。Boc保护基的引入增强了化合物的稳定性,便于储存和后续反应。该分子在不对称合成、酶抑制剂设计及肽类化合物修饰中发挥关键作用,尤其适用于神经活性药物和GPCR靶向药物的开发。

3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于医药中间体合成,特别是抗病毒药物(如HIV蛋白酶抑制剂)和中枢神经系统药物(如多巴胺受体调节剂)的研发。具体用途包括:1) 作为手性胺源参与偶联反应;2) 用于构建螺环或稠环化合物;3) 在固相肽合成中作为结构修饰单元。此外,在材料科学领域可用于功能化聚合物的制备。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥惰性气体(如氩气)保护下长期储存,短期使用可置于2-8°C避光保存。开封后需充氮密封,避免反复冻融。使用前需恢复至室温并检查性状变化。反应体系中建议在无水条件下操作,若需脱Boc保护,可使用三氟乙酸/二氯甲烷(1:1)体系。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保立体化学纯度和化学纯度符合标准。安全数据:1) 避免吸入粉尘或接触皮肤;2) 操作时需佩戴防护眼镜和丁腈手套;3) 在通风橱中进行称量;4) 如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地环保法规。

(注:实际使用时请参阅最新版物质安全数据表MSDS)

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