(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷 - 科试剂
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷

(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷

tert-butyl (2S)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷(tert-butyl (2S)-2…

化学信息

CAS号
137496-71-0
分子式 (MF)
C10H19NO2
分子量 (MW)
185.263 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(S)-1-叔丁氧羰基-2-甲基吡咯烷(tert-butyl (2S)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate)是一种手性吡咯烷衍生物,化学式为C10H19NO2,分子量为185.263。该化合物为无色至淡黄色液体或低熔点固体,CAS号为137496-71-0,纯度通常高于96%。其结构中的叔丁氧羰基(Boc)基团为典型保护基,可有效屏蔽氨基活性,同时在酸性条件下易于脱除,使其成为有机合成和药物化学中的重要中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性砌块,该化合物在不对称合成中具有显著价值。其吡咯烷骨架广泛存在于天然生物碱和药物分子中,而Boc保护基的引入可增强其稳定性和溶解性。在肽类合成、酶抑制剂设计及催化剂配体制备中,该分子能够提供立体选择性控制,是构建复杂手性分子的关键模块。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域:
– 药物研发:作为抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)和中枢神经系统药物(如多巴胺受体调节剂)的合成前体。
– 不对称催化:作为手性助剂或配体,参与过渡金属催化反应(如氢化反应)。
– 多肽化学:用于保护氨基,避免副反应发生,尤其在固相肽合成(SPPS)中表现优异。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体(如氮气)保护下密封保存,储存温度为2-8°C,避免光照和潮湿环境。开封后需尽快使用,剩余物料应重新充氮密封。使用时需在通风橱中操作,避免直接接触皮肤或吸入蒸气。溶解性测试表明其易溶于有机溶剂(如二氯甲烷、THF),水溶性较低。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测,确保纯度>96%,旋光度等手性指标符合标准。安全数据表(SDS)显示其具刺激性,可能引起皮肤和眼睛不适。操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服,若接触立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置,避免环境污染。

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