(S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯

产品说明
（S）-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(S)-3-Hydroxydihydrofuran-2(3H)-one，中文系统命名为(S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯，CAS登记号为52079-23-9。其分子式为C4H6O3，分子量102.089，为无色至淡黄色透明液体，具有特征性内酯类气味。该化合物属于手性γ-丁内酯衍生物，含有一个立体中心（S构型），纯度≥96%，需注意其对光、热的敏感性。
2. 生物化学功能与重要性
作为γ-丁内酯的结构类似物，该物质在生物体内可参与酯类代谢途径，其羟基修饰赋予其更高的反应活性。在酶催化反应中，(S)-构型表现出显著的立体选择性，是合成手性药物（如抗病毒剂、神经递质调节剂）的关键中间体。其内酯结构还能与蛋白质的氨基或巯基可逆结合，在生物共价修饰研究中具有独特价值。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 医药领域：用于合成HIV蛋白酶抑制剂、抗癫痫药物Brivaracetam等手性活性成分。
3.2 不对称合成：作为手性源参与构建四氢呋喃类天然产物骨架。
3.3 生化研究：修饰核酸碱基或作为荧光标记物的连接臂。
3.4 材料科学：制备可降解聚酯单体的前驱体。
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体（如氩气）保护的密封容器中，温度维持在-20℃至4℃。开封后建议分装使用，避免反复冻融。操作时需在通风橱中进行，佩戴防化手套及护目镜。溶解性测试表明，其易溶于甲醇、DMSO等极性溶剂，水溶液中稳定性较差（pH<5时易水解）。 5. 质量控制与安全信息 本批次产品经HPLC（UV 210nm）检测纯度≥96%，旋光度[α]D20=-15°至-18°（c=1, MeOH）。MSDS标注为刺激性物质（GHS分类：Skin Irrit. 2），避免吸入蒸气或接触皮肤。废弃物处理需符合危险有机废物处置规范。运输时需附带UN编号（UN1993）及Ⅲ类包装标志。 注：具体实验方案建议参考文献J. Med. Chem. 2015, 58, 1563或与本司技术部门联系获取定制化应用指南。