(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯 - 科试剂
(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯

(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯

Methyl N-acetyl-5-chloro-D-tryptophanate
专业生化试剂

(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯产品说明书 1. 产品概述与化学特性 (R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯…

化学信息

CAS号
114872-81-0 
分子式 (MF)
C14H15ClN2O3
分子量 (MW)
294.733 g/mol
纯度/等级
>96%

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(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯产品说明书

1. 产品概述与化学特性
(R)-N-乙酰基-5-氯色氨酸甲酯(Methyl N-acetyl-5-chloro-D-tryptophanate)是一种高纯度手性色氨酸衍生物,化学式为C14H15ClN2O3,分子量294.733,CAS登记号114872-81-0。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,具有特定的光学活性(D构型),其结构中包含乙酰基保护基团、氯取代芳香环以及甲酯化羧基,赋予其独特的化学稳定性和反应选择性。产品经HPLC验证纯度>96%,适用于对立体构型敏感的合成与生物研究。

2. 生物化学功能与重要性
作为色氨酸的修饰衍生物,本产品在生物体内可模拟天然色氨酸的代谢途径,但因其5位氯取代和乙酰基保护,表现出更强的酶抗性和膜穿透能力。其D-构型特性使其成为研究手性识别、神经递质合成(如5-羟色胺通路)及蛋白质翻译后修饰的重要工具分子,尤其在探究受体-配体相互作用和酶催化机制中具有不可替代的价值。

3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于以下领域:
– 医药研发:作为合成抗抑郁、抗肿瘤药物的关键中间体,用于构效关系研究。
– 生化探针:标记或抑制色氨酸依赖性酶(如色氨酸羟化酶)以解析代谢网络。
– 不对称合成:作为手性砌块参与多肽类化合物的立体选择性合成。
– 基础研究:用于神经科学、微生物次级代谢产物生物合成等领域的机理探索。

4. 储存条件与使用建议
推荐密封保存于-20℃干燥避光环境中,长期储存需充惰性气体保护。开封后建议分装使用,避免反复冻融。溶解时优先选用无水DMF或DMSO,水溶液需现配现用(pH需调控至6-8以维持稳定性)。操作时需在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)、核磁共振(NMR)及色谱(HPLC)三重验证,符合国际化学品标准。安全数据表明其具刺激性(GHS分类:Eye Irrit. 2),需佩戴护目镜与防尘口罩。废弃物处理应遵循有机卤化物处置规范,不可直接排入下水道。详细毒理学数据参见随附的MSDS文件。

注:本说明仅限科研用途,不适用于诊断或治疗。使用者应具备专业化学知识并遵守实验室安全规程。

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