(R)-Boc-4-氰基-β-Phe-OH - 科试剂
(R)-Boc-4-氰基-β-Phe-OH

(R)-Boc-4-氰基-β-Phe-OH

(3R)-3-(4-cyanophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 (3R)-3-(4-cyanophenyl)-3-[(2-methylpropan-…

化学信息

CAS号
501015-22-1 
分子式 (MF)
C15H18N2O4
分子量 (MW)
290.314 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
(3R)-3-(4-cyanophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid,中文名称为(R)-Boc-4-氰基-β-Phe-OH,是一种具有特定立体构型的非天然氨基酸衍生物。其分子式为C15H18N2O4,分子量为290.314,CAS号为501015-22-1。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度高于96%。其结构特征包括一个氰基苯基团、Boc保护的氨基以及羧酸官能团,这些基团赋予其独特的化学反应性和溶解性(易溶于有机溶剂如DMSO和甲醇,微溶于水)。

2. 生物化学功能与重要性
作为β-氨基酸的衍生物,该化合物在肽链修饰中表现出显著的空间位阻效应和构象稳定性,能够干扰天然肽链的折叠行为,从而用于研究蛋白质结构和功能关系。Boc保护基的存在使其在固相肽合成(SPPS)中具有选择性脱保护的优势,而氰基的强吸电子特性可增强其作为酶抑制剂或受体拮抗剂的活性。这些特性使其成为药物化学和生物化学研究中的重要中间体。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域:
– 药物研发:作为构建非天然肽类药物的关键模块,用于开发抗肿瘤、抗病毒或神经调节剂。
– 化学生物学:通过引入β-氨基酸结构探针,研究蛋白质-配体相互作用机制。
– 材料科学:作为手性源合成功能性高分子材料。
典型应用案例包括作为激酶抑制剂的核心片段,或用于构建稳定肽类似物以增强代谢稳定性。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封后需充入惰性气体(如氮气)密封保存,避免反复冻融。使用时需在干燥环境下操作,溶解推荐使用无水DMSO(浓度≤10 mM),后续可用缓冲液稀释。注意避免与强氧化剂或酸碱直接接触。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR双重验证,确保化学纯度和立体构型准确性。MSDS数据显示其具有刺激性,操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。若接触皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合有机有害化学品规范,禁止直接排放至环境中。

(全文共计436字)

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