产品说明 (R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产…
产品说明
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(1R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid,是一种具有光学活性的四氢异喹啉衍生物。其分子式为C15H19NO4,分子量277.316,CAS号为151004-96-5。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度≥96%,结构中含有叔丁氧羰基(Boc)保护基团和羧酸官能团,具有显著的手性特征(R构型),在有机合成中可作为关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性构建单元,该化合物在不对称合成中表现出高立体选择性,尤其适用于肽类化合物和生物碱的结构修饰。其Boc保护基在酸性条件下可选择性脱除,而羧酸基团可进一步衍生化为酯、酰胺等官能团,为药物分子设计提供灵活的结构改造平台。在生物活性分子研发中,该结构片段已被证实可增强化合物的膜穿透性和代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发和精细化工领域:
(1)作为抗肿瘤药物(如拓扑异构酶抑制剂)和中枢神经系统药物(如阿片受体调节剂)的合成前体;
(2)用于构建天然产物核心骨架,如异喹啉类生物碱的全合成;
(3)在固相多肽合成(SPPS)中作为手性氨基酸类似物,用于引入构型约束;
(4)作为有机催化剂或配体的合成原料。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥惰性气体(如氩气)保护下长期储存,短期使用可存放于2-8°C密封避光环境。开封后需充氮气密封,防止吸湿和氧化。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,微溶于甲醇,水溶性差。实验操作建议在通风橱中进行,避免直接接触皮肤。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(C18柱,254nm检测)确保纯度≥96%,旋光度检测验证光学纯度。MS和NMR谱图与标准品一致。该化合物属于刺激性化学品,CAS号151004-96-5已列入REACH法规注册清单。操作时需佩戴防护手套及护目镜,若接触眼睛应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合当地危险化学品管理规范。
(注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。更多技术参数可索取COA报告。)