产品说明 1. 产品概述与化学特性 (R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷(化学名称:tert-butyl (3…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
(R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷(化学名称:tert-butyl (3R)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate)是一种重要的手性吡咯烷衍生物,CAS号为199174-29-3,分子式为C10H20N2O2,分子量为200.278。该化合物以Boc(叔丁氧羰基)保护氨基为特征,纯度高于96%,常温下为白色至类白色结晶或粉末。其立体构型为R型,具有明确的旋光性,在有机合成中常作为手性砌块用于构建复杂分子结构。
2. 生物化学功能与重要性
作为氨基保护的手性吡咯烷衍生物,该化合物在生物活性分子合成中扮演关键角色。Boc基团在酸性条件下可选择性脱除,而吡咯烷骨架常见于天然产物和药物分子中(如抗生素、激酶抑制剂)。其氨甲基侧链提供了进一步功能化修饰的位点,可用于酰胺化、烷基化等反应,显著扩展了其在药物化学中的应用价值。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于医药中间体合成,特别是在以下领域:
– 手性药物开发:作为抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)和中枢神经系统药物(如多巴胺受体调节剂)的关键中间体
– 肽类模拟物设计:用于构建构象受限的肽骨架,增强靶标结合特异性
– 不对称催化:作为手性配体的合成前体
– PROTAC技术:通过氨甲基连接子实现靶蛋白降解分子的模块化组装
4. 储存条件与使用建议
建议在干燥、避光条件下储存于2-8℃惰性气体(如氩气)环境中,开封后需充氮密封保存。使用时应注意:
– 避免与强酸、强氧化剂直接接触
– 溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF,微溶于水
– 实验操作应在通风橱中进行,建议佩戴护目镜与防化手套
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保立体化学纯度和化学纯度达标。安全数据表明:
– 危险代码:H315-H319(造成皮肤和眼刺激)
– 防护措施:接触后立即用大量清水冲洗,必要时就医
– 废弃物处理:需作为有害化学废物交由专业机构处置
– 运输分类:非危险品,但建议避免高温和剧烈震动
(注:实际使用前请务必查阅最新版物质安全数据表MSDS)