(R)-Fmoc-Nip-OH产品说明书 1. 产品概述与化学特性 (R)-Fmoc-Nip-OH,化学名称为…
(R)-Fmoc-Nip-OH产品说明书
1. 产品概述与化学特性
(R)-Fmoc-Nip-OH,化学名称为(R)-1-芴甲氧羰基哌啶-3-甲酸,CAS号为193693-67-3,是一种重要的手性氨基酸衍生物。其分子式为C21H21NO4,分子量为351.396,纯度标准>96%。该化合物在常温下为白色至类白色结晶粉末,具有Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基团,可溶于常见有机溶剂如DMF、DMSO,微溶于水。其手性中心位于哌啶环的3位,这一特性使其在不对称合成中具有关键作用。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的哌啶甲酸衍生物,(R)-Fmoc-Nip-OH是肽类化合物合成的关键砌块,尤其适用于固相肽合成(SPPS)。Fmoc基团在碱性条件下可高效脱除,而哌啶甲酸结构能模拟天然氨基酸的构象,常用于修饰肽链以增强稳定性或调节生物活性。其(R)-构型对特定靶标(如GPCR受体或酶)的立体选择性结合至关重要,广泛应用于药物研发中活性肽的设计。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域:
– 多肽药物开发:作为非天然氨基酸前体,用于合成抗肿瘤、抗感染或神经调节肽。
– PROTAC分子设计:通过哌啶环连接配体与E3连接酶,优化降解剂的细胞渗透性。
– 材料科学:作为手性模板参与功能化高分子材料的制备。
典型实验包括Fmoc固相合成中的逐步偶联反应,需搭配HBTU/HOBt等活化试剂使用。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C、避光、干燥环境中,有效期24个月。开封后建议充氮密封保存,避免反复冻融。使用前需恢复至室温并检测溶解度,推荐工作浓度为0.1-0.5 M(DMF溶液)。操作时需佩戴防护手套及护目镜,通风橱内进行称量。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC(UV 254 nm)验证纯度>96%,旋光度检测确保手性一致性。MS及1H NMR用于结构确证。该产品对眼睛和皮肤有轻微刺激性,CAS号193693-67-3对应的安全数据表(SDS)应作为操作依据。废弃物需按有机有害物规范处置。
注:本产品仅限科研用途,不适用于诊断或治疗。具体实验方案需根据文献或专业指导优化。