产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-a-D-…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-a-D-thiomannopyranoside(CAS号116501-53-2),是一种高纯度糖化学修饰化合物,分子式C40H40O5S,分子量632.81 g/mol。其结构特征为D-甘露糖吡喃环通过硫苷键与苯基连接,且羟基位点(2,3,4,6)均被苄基保护,赋予其独特的立体位阻和化学稳定性。产品经HPLC验证纯度>96%,适用于高精度糖化学合成及生物偶联研究。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖苷酶抑制剂设计和糖蛋白模拟物合成的关键中间体。硫苷键相较于氧苷键具有更强的酶解抗性,可模拟天然糖苷键的构象,同时苄基保护基团便于后续选择性脱保护,实现定向糖链延伸。在糖生物学研究中,其常用于探索糖基转移酶特异性、病原体-宿主相互作用机制及糖类疫苗开发。
3. 主要应用领域与具体用途
(1)糖类药物研发:作为HIV gp120结合抑制剂、肿瘤相关糖抗原类似物的合成砌块;
(2)酶学研究:用于糖苷酶/糖基转移酶的活性位点探针开发;
(3)材料科学:制备糖功能化纳米材料或生物传感器界面;
(4)诊断试剂:标记荧光基团后用于糖结合蛋白检测。典型使用浓度为0.1-10 mM,需在无水条件下进行衍生化反应。
4. 储存条件与使用建议
长期储存建议置于-20℃、充氩气密封的琥珀玻璃瓶中,避免光照与湿度。开封后需在干燥箱中保存(相对湿度<30%),有效期24个月。使用前需室温平衡30分钟,溶解推荐使用无水DMSO或THF,工作液建议现配现用。与强氧化剂、酸性环境不相容。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过质谱(MS)、核磁(1H/13C NMR)进行结构确证,批次间保留时间偏差≤0.5%。安全数据:急性毒性(口服,大鼠)LD50>2000 mg/kg,操作时需佩戴防尘口罩(NIOSH N95标准)及化学防护手套(丁基橡胶材质)。如接触皮肤,立即用聚乙二醇400冲洗,后用水冲洗15分钟。废弃物应作为有机卤化物处理(UN编号3077)。