Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside（CAS号：23661-28-1）是一种高纯度糖化学衍生物，分子式为C20H24O9S，分子量为440.47 g/mol。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在，纯度超过96%。其结构特征为苯基硫代糖苷键与四乙酰化葡萄糖基团的结合，赋予其独特的化学稳定性和反应活性。乙酰基团的引入增强了脂溶性，使其在有机溶剂中具有良好的溶解性，常见于二氯甲烷、甲醇等溶剂体系。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖苷酶和糖基转移酶研究的工具分子，该化合物通过硫代糖苷键模拟天然O-糖苷键的酶解过程，但具有更强的抗水解能力。四乙酰化修饰可保护羟基活性，使其成为糖基化反应中的关键中间体，广泛应用于寡糖合成和糖蛋白工程。其在糖生物学领域的重要性体现在对糖代谢途径、细胞表面糖修饰及病原体-宿主相互作用的机制研究中。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
– 糖化学合成：作为构建块用于合成复杂寡糖、糖脂及糖缀合物。
– 酶学研究：作为糖苷酶抑制剂的底物类似物，用于酶动力学分析。
– 药物开发：用于糖基化前药设计，改善药物溶解性和靶向性。
– 诊断试剂：参与糖类生物标志物的制备，如肿瘤相关糖抗原的模拟物。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于4°C环境。开封后需充惰性气体（如氮气）保护，避免吸湿分解。使用时应在干燥惰性气氛（如氩气）下操作，推荐浓度范围为1-10 mM于无水DMSO或THF中配制母液。实验过程中需佩戴防护手套及护目镜，防止皮肤接触或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR及质谱进行严格质量控制，确保批次间一致性。安全数据表明其具有刺激性，可能引起眼睛和皮肤不适。操作时应遵守GHS标准，使用通风橱并避免与氧化剂接触。废弃物需按危险化学品规范处置。详细毒理学数据可参考产品附带的MSDS（材料安全数据表）。