FMOC-L-β-HOMOTYROSINE(OTBU)产品说明书 1. 产品概述与化学特性 FMOC-L-β-…
FMOC-L-β-HOMOTYROSINE(OTBU)产品说明书
1. 产品概述与化学特性
FMOC-L-β-HOMOTYROSINE(OTBU),中文名称为O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸,是一种经化学修饰的非天然氨基酸衍生物。其化学式为C29H31NO5,分子量为473.56,CAS号为219967-69-8。该化合物以FMOC(9-芴甲氧羰基)为保护基团,β-位碳链延长的高酪氨酸结构为特征,并带有叔丁基醚(OTBU)保护基。产品为白色至类白色结晶粉末,纯度经HPLC验证≥96%,具有明确的手性中心(L-构型),适用于高选择性合成需求。
2. 生物化学功能与重要性
作为酪氨酸的结构类似物,本产品在肽链中可模拟天然酪氨酸的芳香环特性,同时因β-碳延长而增强空间位阻,显著影响肽链的构象折叠和分子识别。其FMOC保护基在固相肽合成(SPPS)中可通过碱性条件(如哌啶)高效脱除,而OTBU基团在酸性条件下(如TFA)可选择性裂解,使其成为多肽药物设计中的关键砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:
(1) 多肽药物开发:作为构象限制性氨基酸,用于改善肽类药物的代谢稳定性和靶点亲和力;
(2) 蛋白质工程:通过非天然氨基酸插入研究蛋白质结构与功能关系;
(3) 生物标记物合成:FMOC基团可作为荧光标记载体;
(4) 有机合成中间体:用于复杂生物碱或大环化合物的构建。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥环境中密封保存,有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。溶解性测试表明,该化合物易溶于DMF、DMSO等极性有机溶剂,微溶于甲醇,不溶于水。实验操作需在惰性气体(如氮气)保护下进行,以防止叔丁基氧化。
5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含HPLC纯度(≥96%)、旋光度([α]D25)、水分(Karl Fischer法)及重金属含量等数据。安全数据表(SDS)标明该产品为刺激性化学品,操作时应佩戴防护手套及护目镜,避免吸入粉尘。如接触皮肤,需立即用大量清水冲洗。废弃物处置需符合当地有机化学品处理法规。
(注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。)